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O benzeno é o hidrocarboneto mais simples pertencente à classe de compostos orgânicos conhecidos como aromáticos. Sua fórmula, C6H6, reflete sua estrutura em anel, na qual todos os seis átomos de carbono compartilham elétrons igualmente e as ligações carbono-carbono são intermediárias entre ligações simples e duplas. À temperatura ambiente, o benzeno é um líquido incolor com cheiro de gasolina doce. O benzeno ferve a 176,2 graus Fahrenheit e congela abaixo de 41,9 graus Fahrenheit. O benzeno é um produto químico perigoso, altamente inflamável e cancerígeno. Ocorre naturalmente como um componente do petróleo bruto, e existem várias maneiras de prepará-lo.
Craqueamento do petróleo bruto
A preparação de benzeno a partir do petróleo bruto usando calor é chamada de craqueamento. O craqueamento é um processo de várias etapas no qual uma instalação vaporiza petróleo bruto, adiciona vapor e depois passa brevemente a mistura gasosa através de um forno a temperaturas entre 1.300 e 1.650 graus Fahrenheit. A mistura resultante de hidrocarbonetos é chamada de gás de pirólise bruta. Os solventes, geralmente álcoois, extraem benzeno e outros compostos aromáticos, incluindo metilbenzeno. Finalmente, os compostos dissolvidos sofrem destilação fracionada, que separa os diferentes componentes, incluindo o benzeno.
Reforma da nafta
Nafta refere-se a hidrocarbonetos de cadeia linear ou alifática contendo 5 a 10 átomos de carbono. A nafta é derivada principalmente de petróleo e gás natural. Para transformar a nafta em benzeno, os reatores devem primeiro remover as impurezas sulfurosas e depois misturar a nafta com hidrogênio a 930 graus Fahrenheit, um processo chamado hidroformação. O gás passa por um catalisador, como platina ou rênio, sob 5 atmosferas de pressão. Este processo converte hidrocarbonetos alifáticos nos seus compostos aromáticos correspondentes. O benzeno, formado a partir do composto alifático de seis carbonos hexano, e os outros hidrocarbonetos são então dissolvidos e destilados para separar os diferentes compostos.
Despropionação do tolueno
O metilbenzeno, também conhecido como tolueno, é um subproduto da reforma da nafta, mas tem valor comercial limitado. As plantas de processamento podem converter o tolueno nos hidrocarbonetos mais valiosos benzeno e xileno. Uma mistura tolueno-hidrogênio passa por um catalisador - geralmente zeólito, um mineral que contém aluminossilicatos - sob condições de 15 a 25 atmosferas de pressão e 800 a 900 graus Fahrenheit. O equipamento então destila a mistura de hidrocarbonetos resultante para separar as frações benzeno, tolueno e xileno. O tolueno é reciclado para maior desproporção.
Hidrodealquilação de tolueno
Um método alternativo para preparar benzeno a partir de tolueno é a hidrodealquilação. Os reatores comprimem o tolueno e o hidrogênio a pressões entre 20 e 60 atmosferas e aquecem a mistura a temperaturas entre 930 e 1.220 graus Fahrenheit. Na presença de um catalisador, uma reação converte a mistura em benzeno e metano. Catalisadores adequados incluem cromo, molibdênio e platina. O restante hidrogênio é reciclado e o benzeno é separado por destilação. Esse método resulta em uma taxa de conversão de 90%.