Por que o ácido benzóico é ligeiramente solúvel em água?

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Autor: Lewis Jackson
Data De Criação: 10 Poderia 2021
Data De Atualização: 17 Novembro 2024
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Por que o ácido benzóico é ligeiramente solúvel em água? - Ciência
Por que o ácido benzóico é ligeiramente solúvel em água? - Ciência

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O benzeno, C6H6, é um hidrocarboneto encontrado no petróleo bruto e um componente importante da gasolina. É usado para fazer fibras sintéticas, detergentes e até drogas. Você pode derivar ácido benzóico, estrutura química C6H5COOH, do benzeno, unindo a molécula de benzeno insolúvel em água com um grupo ácido carboxílico (-COOH). Isso produz um pó branco solúvel em água e com cheiro agradável usado para aromatizantes e perfumes. A formação de ácido benzóico tem a ver com "ionizabilidade". A água pode se ligar ao ácido benzóico por ligação de hidrogênio. Além disso, as moléculas de água podem estabilizar a formação do íon "benozato".

TL; DR (muito longo; não leu)

O ácido benzóico tem baixa solubilidade em água à temperatura ambiente, porque a maior parte da molécula é não polar. Em temperaturas mais altas, a solubilidade aumenta.

Razão primária para baixa solubilidade

A principal razão pela qual o ácido benzóico se dissolve apenas levemente em água fria é que, embora o grupo ácido carboxílico seja polar, a maior parte da molécula de ácido benzóico é não polar (a água é polar). É apenas o grupo carboxílico que é polar. Além disso, não existem estruturas estabilizadoras internas que favorecem o carboxilato, -COO (-), sobre o ácido carboxílico, -COOH.

Ligação de hidrogênio

Quando não está na presença de água, duas moléculas de ácido benzóico podem formar o que é chamado de dímero. Nesse caso, uma molécula de hidrogênio se liga à segunda molécula.

Na presença de água, embora com pouca ionização, a água pode se ligar ao hidrogênio ao ácido benzóico. Portanto:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Uma espécie ligada a hidrogênio pode chegar ao ponto de ionização.

Ionizacao

Além da formação de ligações de hidrogênio, a ionização completa pode ocorrer se houver algum agente causador para forçar isso. As bases podem forçar a ionização, mas em um grau limitado a água produz ionização, de acordo com a seguinte equação da reação:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

A ionização garante a solubilidade em água, pois a água é um solvente polar.

O calor aumenta a solubilidade

A adição de calor aumenta muito a solubilidade, porque parte do aumento da energia aumenta suficientemente as ligações de hidrogênio, para que ocorra ionização. Íons são por definição polares, então o truísmo geral, como se dissolve, indica que os íons se dissolverão na água.

Aumentando a solubilidade

Além das mudanças de temperatura, existem outras maneiras de aumentar ou diminuir a solubilidade em água do ácido benzóico. A adição de um ácido forte diminui a ionização através do efeito "íon comum". Aumentar o pH aumenta a ionização do ácido benzóico, talvez levando à reação.

Ácido benzóico e outros solventes

Embora sua solubilidade na água seja baixa, o ácido benzóico é solúvel em outros solventes. Algumas das figuras de maior solubilidade prevista para solventes comuns incluem 3,85M para hexano e 9,74M para acetato de etila.